扬州刺史的驻地本在江北的寿春，但当时政局混乱，淮南一带已是袁术的势力范围，将军吴景、孙贲将刘繇迎接到江南的曲阿，才使其得以在扬州立足。
当时，袁术阴谋叛乱篡位，攻克周围各郡县，特别是其部将孙策攻陷庐江，更让刘繇感到恐惧。
刘繇派遣樊能、张英驻军江边防御袁术，考虑到吴景、孙贲是袁术所任用的人，就迫逐他们至江北历阳今安徽和县。
于是袁术自置扬州刺史，并且与吴景、孙贲合攻张英、樊能，双方胜负难分，处于胶着状态，一年多也未能攻下，朝廷加授刘繇为扬州牧、振武将军，拥兵数万。
建安元年，刘繇命张英、樊能与东渡而来的孙策军对抗，但是不敌孙策的大军而败。
之后刘繇率领同乡的太史慈与孙策对抗，但也因中计而大败，太史慈被孙策俘虏转投靠孙策。
大败之后的刘繇接受名士许劭的建议逃到豫章投靠刘表，当时豫章太守周术因病而死之后，太守之位悬空，以刘表的后援来说理应以诸葛玄诸葛亮、诸葛瑾之叔父成为太守。
但是汉室朝廷却命朱皓朱儁之子为太守，导致为争夺豫章太守而有多次冲突，刘繇后来出兵协助朱皓当上太守，将诸葛玄赶回襄阳刘表身边。
但笮融诱杀朱皓，于是刘繇又进攻笮融，首战被笮融击破，很快刘繇再次召集所属各县人马，大败笮融，然后自领豫章太守。
在刘繇死后，孙策后来将刘繇安葬在其故乡东莱郡牟平，并且带回其遗孤。
后世人认为这是因为刘繇是汉皇族的人，为拢络其势力而故意这样做，但也有些人认为这是因为刘繇生前因为清廉而有威望所致。
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